笹谷峠
古歌で知られる有耶無耶関跡がある藩境の峠で、慶長出羽合戦において最上義光の援軍要請に応じた際や、最上家の改易で保春院を仙台領内に引き取る際にもこの笹谷峠が使われた。
支倉メモリアルパーク／伝支倉六右衛門常長の墓
支倉六右衛門常長が眠ると伝えられてきた墓所とそこへのアクセス道路を中心に整備された公園で、園内には、常長の銅像と「梅安清公禅定門 支倉氏」と刻まれた墓標がある。
伊達の無理境／峠の一本杉
慶長五年（1600）玉木原で勝利した伊達勢は、二井宿峠の水落ち切り（分水嶺）を越えて藩境としたことで、一帯は「伊達の無理境」と呼ばれ、境目には目印となる大杉が聳えていた。
県指定史跡 十五里ヶ原古戦場／東禅寺右馬頭の墓
天正十六年（1588）上杉景勝の後援を受けた本庄繁長と養子義勝が庄内に侵攻、最上氏と結んだ東禅寺筑前がこれを迎え撃ったが、最上より派遣された草刈虎之助らと共に討死した。